东晋穆帝永和九年(353)农历三月三日，王羲之同司徒谢安、左司马孙绰等四十一人，在会稽境内的兰亭举行了一次大规模的文人集会。羲之所作的《兰亭集序》描绘了聚会的盛况：
永和九年，岁在癸丑，暮春之初，会于会稽山阴之兰亭，修禊事也。群贤毕至，少长咸集。此地有崇山峻岭，茂林修竹，又有清流激湍，映带左右，引以为流觞曲水，列坐其次，虽无丝竹管弦之盛，一觞一咏，亦足以畅叙幽情。是日也，天朗气清，惠风和畅，仰观宇宙之大，俯察品类之盛，所以游目聘怀，足以极视听之娱，信可乐也。
兰亭在今浙江绍兴西南，地名兰渚，有亭名兰亭。兰亭始建于何时，已不可考。据郦道元《水经注·渐江水》记载，东晋时除羲之等人所游的兰亭外，尚有王廙之、何无忌所建的兰亭。很可能是羲之等所游的兰亭毁坏之后，王廙之、何无忌予以续建，而廙之“移亭在水中”，无忌“起亭于山椒”，显然亭址已有变动。此后千余年间，兰亭屡毁屡建，逐渐演变成今天的格局和规模。可以肯定地说，今天的兰亭已非昔日羲之等人所游兰亭的原址原貌。其原址原貌虽已难考知，但从人们总是力图再现其风貌的努力中，不难想象兰亭宴集对于后世的影响。
兰亭宴集同古代春禊的风俗密切相关。古人于每年三月上旬的巳日(即所谓“上巳”，又称为“三巳”)临水祭祀，并用浸泡了香草的水沐浴，以为这样可以祛除不祥，叫做“禊”、“祓禊”或“修禊”。这种风俗起源于周代，汉魏以后相沿。自魏起，大约为了便于记忆，不再拘泥于“上巳”这个日子，而将节日固定为农历三月初三。东晋偏安江左后，由于北方士族的南下，此风不仅更加普及，而且有上升趋势，在都城建康和王、谢家族聚居的会稽等地尤其如此。据《晋书·王导传》记载，司马睿移镇建康之初，因“吴人不附，居月余，士庶莫有至者”，就曾利用三月三日春禊的机会，由王敦、王导等人成功地导演了一场抬高司马睿地位、使江东世家大族纷纷归附的政治活剧。正是在这样的环境、气氛中，出现了兰亭宴集，使中国文化史上多了一段佳话。
春天是风和日丽、鸟语花香的季节，早在汉代，上巳即已逐渐成为人们春日到水边饮宴游玩的节日。宴饮时，人们把酒杯放到水中任其漂流，酒杯漂到谁的面前就由谁取饮，此即西晋王济在其《平吴后三月三日华林园》诗中所说的“清池流爵”，也即羲之《兰亭集序》所说的“曲水流觞”。骚人墨客还免不了要咏诗作赋，这样就产生了一系列以“上巳”和“三月三日”为题的作品。就诗而言，汉杜笃已有《京师上巳篇》，入晋后，作品逐渐增多，程咸、荀勗、王济、张华、陆机、王讚、阮修、闾丘中、潘尼、庚阐都写有这类作品，其中播尼一人就写了四首。就赋而言，汉杜笃有《祓禊赋》，晋成公绥、张协有《洛禊赋》，褚爽、夏侯湛有《禊赋》，阮瞻有《上巳会赋》等。兰亭宴集承其余绪，也成了一次集赏春、饮宴和吟诗于一体的活动。
三月三日这天，羲之一行来到春色宜人的兰亭，列坐曲水之旁，一面“流觞”饮酒，一面赋诗抒怀。羲之、孙绰、谢安、谢万、孙统、袁峤之、王凝之(羲之次之)、王肃之(羲之第四子)、王徽之(羲之第五子)、王彬之、徐丰之十一人各作诗二首，其中四言、五言各一首。孙嗣、郗昙、庚友、庚蕴、曹茂之、华茂、桓伟、王玄之(羲之长子)、王涣之、王蕴之、王丰之、魏滂、虞说、谢绎、曹华十五人各作四言或五言一首。其余十五人，包括年纪尚幼的羲之第七子王献之在内，一首诗也没做出来，各被罚饮三大杯酒。羲之所作诗，《诗纪》题为二首(四言、五言各一首)，但《戏鸿堂帖》、《法书要录》均载其五言五首。以上总计四言十四首，五言二十七首。
要评论这些诗，不妨先从羲之的一首五言诗入手：
三春启群品，寄畅在所因。
仰望等天际，俯磐绿水滨。
寥朗无厓观，寓目理自陈。
大矣造化功，万殊莫不均。
群籁虽参差，适我无非新。
首二句总摄一笔，写暮春时节万物复苏、万象更新的景象，及由此触发的舒畅情怀。接着具体描述“寄畅”之“所因”：抬头仰望，天碧如洗，一眼可以望到天的尽头，低下头来，可在绿水之滨尽情盘桓、游乐。宇宙寥阔清朗，无边无际。万物生长发育的常理得到了充分展示。面对如此情景，诗人不由得发出了“大矣造化功，万殊莫不均”的赞叹，体现了诗人情钟万物、泛爱群品的胸襟。最后诗人表示：自然界的万物虽然千差万别，各有不同，但我置身其中，无不觉得新鲜，这表达了一种得其所哉的欣快情绪。这种对春到人间的欣喜和躬逢盛会的愉悦，代表了兰亭诗共有的色调。
从徐丰之“清响拟丝竹，班荆对绮疏。零觞飞曲津，欢然朱颜舒”的描写看来，兰亭宴集的场面确实是够欢快的。但这种欢快的情绪并非仅仅由美好的春色所触发，在很大程度上也与诗人主观上对“寄畅”“散怀”的强烈追求有关。王蕴之五言云：“散豁情志畅，尘缨忽已捐。”王玄之五言云：“消散肆情志，酣畅豁滞忧。”曹茂之五言云：“时来谁不怀，寄散山林间。”袁峤之五言云：“激水流芳醪，豁尔累心散。”王肃之五言云：“嘉会欣时游，豁尔畅心神。”王徽之四言云：“散怀山水，萧然忘羁。”都表达了同一的旨趣和精神。不难看出，所谓“寄畅”、“散怀”就是凭藉清朗幽静的自然环境，去除尘务的纷扰，消释内心的情累(许询《农里诗》有“濯濯情累除”之句)，达到一种“忘天地，遗万物，外不察乎宇宙，内不觉其一身，故能旷然无累。与物俱往，而无所不应”(《庄子·齐物论》注)的境界。在追求这种境界时，还往往交织着怀想古人的感情。孙嗣五言云：“望严怀逸许，临流想奇庄。谁云真风绝，千载挹余芳。”王凝之四言云：“庄浪濠津，巢步颍湄。冥心真寄，千载同归。”王涣之五言云：“去来悠悠子，披褐良足钦。超迹修独往，真契齐古今。”怀想许由、庄子、巢父这些古代的高人逸士，其目的是要继承和发扬这些古人的“真风”、“余芳”，实现“千载同一朝，沐浴陶清尘。(谢绎五言)的心愿，在“异世同流”、古今齐一的遐想中获得最大的精神享受和满足。
兰亭诗表现出这种思想倾向，并不是偶然的。汉末以来，由于社会动荡不安，文士命运多舛，文坛上弥漫着一股感伤主义思潮。为迎合文士求得自我解脱的心理，老庄抬头，玄思放诞之风愈演愈烈。至东晋初，玄学又与佛学合流，不仅一般文士，上至皇帝，下至武臣悍将、闺阁妇女的各色人们也都受其影响。羲之在当时，要算是比较忧国忧民、努力世务、重视实际社会政治问题的，但由于时风习染，加之一生经历了不少忧患，自有种种苦闷，因而也自觉不自觉地向玄、佛以致道教(王家奉五斗米道)靠拢。羲之“雅好服食养性”(《晋书》)本传)，又性好山水，这在当时都是有名的。这样，就形成了以充满玄思的目光注视山水、同时以山水来体悟玄思的一种思想循环。王徽之五言云：“光师有冥藏，安用羁世罗。未若保冲真，齐契箕山河。”投身山水以摆脱“世罗”的羁绊，以体悟大自然冲静美好的“至道”，以保存纯真完美的本性，求得身心与自然的统一，便成了当时一件时髦的事情。在这种情况下，山水观赏实际成了诗人自我人格和人生追求的外在展示，其诗不可避免地要涂抹上浓郁的玄理色彩。上引羲之五言已经有此苗头，有的诗更成为直陈玄理的工具、成了道地的玄言诗。
不过兰亭诗还有另外一副面目，就是一些诗较多地刻画了山水。如谢万四言云：
肆眺崇阿，寓目高林。
青萝翳岫，修竹冠岑。
谷流清响，条鼓鸣音。
玄崿吐润，霏雾成阴。
以“肆眺”、“寓目”领起，以清新娟秀、错落有致的笔触，描绘兰亭周围明媚秀丽的山川景色，流溢出一派诗情画意。他如孙绰五言云：“流风拂枉渚，停云荫九皋。茑语吟修竹，游鳞戏澜涛。”谢安四言云：“森森连岭，茫茫原畴。迥霄垂雾，凝泉散流。”谢万五言云：“碧林辉英翠，红葩擢新茎。翔禽抚翰游，腾鳞跃清泠”。孙统五言云：“回沼激中逵，疏竹间修桐。因流转轻觞，冷风飘落松。时禽吟长涧，万籁吹连峰。”王徽之四言云：“秀薄粲颖，疏松笼崖。游羽扇霄，鳞跃清池。”无不落笔工丽，出语清新，形象地刻画出春天的一派郁勃生机，读之令人悠然神往。
若从诗人的主观动机来加以考察，上述作品似乎还算不上是纯粹的写景诗(或山水诗)。在兰亭诗人看来，山水不过是自然之道无处不在的证明，是寄托自己旷迈之志的物质载体，是豁畅情志、消除情累的工具。因此，他们状貌山水的目的，不过是为了谈玄论道，这在本质上同直陈玄理并无太大差别，并没有完全跳出玄诗的窠臼。不过，这种夹杂山水描写的玄言诗仍有其值得注目的地方：一是兰亭诗人抱着旷然无累、与物俱往的目的投身于大自然，因而情调悠闲，意致萧散，其诗也就形成了一种或疏淡清朗、或飘洒俊逸、或清幽冷隽的独特风格;二是这些诗作虽还没有放弃直陈玄理的手法，但已注意将理性的东西同感性的形象的东西结合起来，在阐发玄理时，以物象的刻画为依托，这比起完全从理性入手、毫无形象兴味可言的玄理诗来，无疑是一种进步;三是在布局谋篇、捕捉和刻画物象等方面，为山水诗的出台准备了一定条件，积累了一定经验。此外，此前吟咏修禊活动的诗篇，内容大都不出记游乐、颂功德的范围，而这些诗颇多清新秀美的景物描写，诗的主旨则在领悟玄理、寄畅散怀，在题材上有所拓展、创新，对后来的修禊诗也产生了一定影响。
兰亭诗出后，被汇为一编，即《兰亭集》，羲之为之作序。本文开头所引为序文第一段，此外还有一段，其文云：
夫人之相与，俯仰一世，或取诸怀抱，晤言一室之内;或因寄所托，放浪形骸之外。虽取舍万殊，静躁不同，当其欣于所遇，暂得于己，快然自足，曾不知老之将至。及其所之既倦，情随事迁，感慨系之矣!向之所欣，俛仰之间，已为陈迹，犹不能不以之兴怀;况修短随化，终期于尽。古人云：“死生亦大矣。”岂不痛哉!每览昔人兴感之由，若合一契，未尝不临文嗟悼，不能喻之于怀。因知一死生为虚诞，齐彭殇为妄作，后之视今，亦犹今之视昔。悲夫!故列叙时人，录其所述。虽世殊事异，所以兴怀，其致一也。后之览者，亦将有感于斯文。
以冷峻深沉的笔触，真实反映了羲之当时虽欲有所作为、但又不安于位、打算激流勇退的心境。“固知”二句，对庄周“一死生”、“齐彭殇”的虚无主义思想提出了批判，同刘琨在《答卢谌书》中所说“然后知聃周之为虚诞，嗣宗之为妄作”的思想一致。“后之视今，亦犹今之视昔”，语出《汉书·京房传》：“夫前世之君亦皆然。臣恐后之视今，犹今之视前也。”略加改动，遂为警句。全序在写作上颇受石崇《金谷诗序》(见《世说新语·品藻》)影响，但写得极有情致，能见肺腑，识见也有独到之处。
羲之以蚕茧纸、鼠须笔将序文亲笔书写，称《兰亭叙帖》或《禊帖》，书法遒媚劲健，端秀清新，有天下第一行书之称。“凡三百二十四字，有重者皆具别体，就中‘之’字有二十许，变转悉异，遂无同者，如有神助。”(赵构《翰墨志》米芾有诗绝称《兰亭》：“翰墨风流冠古今，鹅池谁不赏山阴。此书虽向昭陵朽，刻石犹能抵万金。”《兰亭序帖》对此后的历代书法产生了深远影响，兰亭、兰亭宴集、兰亭诗，兰亭集序文也因而更加名播遐迩，成为一个有趣的文化现象。
除羲之所作前序外，尚有孙绰所作的后序，遣词命意，多与前序相似，唯文体以四言对偶为主，读来不及前序自然潇洒，影响也与之相去甚远。
兰亭宴集之后，修禊之俗仿佛被注入了强心剂，越来越兴盛。唐宋时，皇帝亲自参与此项活动，经常在这一天给文武百官赏钱赐宴，并官修游船画舫，以助游兴。不少地方以人工修筑了水渠，以便在修禊这一天仿效“曲水流觞”故事，这种遗迹在现在北京故宫乾隆花园、中南海、香山等处还能看到。至于饮宴赋诗，更成为文人热衷的韵事。《文选》同时载有颜延之和王融的《三月三日曲水诗序》;唐时，刘禹锡诗有“棹歌能俪曲，墨客竞分题”(《三日与乐天、河南李尹陪令公洛禊》)之句;直至解放前夕，北平还有虚应故事的文人雅集。历代诗词作品，不少提到兰亭宴集，直到近代，严复还在《癸丑上巳梁任公禊集万国园，分韵流觞曲水》诗中写道：“暮春值癸丑，遐想山阴游。”此外，后世文章曲赋、小说戏剧中，提及兰亭宴集的也不鲜见。似乎可以说，在中国文化中存在着一个“兰亭系列”的产品，它扎根于中国文化土壤的深处，对民族精神生活和文化艺术民族特色的形成都产生了一定影响，值得加以重视和研究。
